A finales del siglo XV, la población de la Corona de Castilla, que, aunque unida dinásticamente a la Corona de Aragón, fue la verdadera protagonista del descubrimiento, se puede estimar en unos 4.300.000 habitantes, de los que Andalucía, en rápido crecimiento, superaba los 900.000.
Es difícil conocer con cierta exactitud el número de habitantes de los pueblos que a finales del siglo XV componían la hoy denominada comarca del Campo de Gibraltar. Estamos en los años posteriores a la conquista de estas tierras por parte de la Corona de Castilla, esta era una zona de frontera con todas las dificultades y peligros que entrañaba vivir en este territorio. Solo lo componían cuatro pueblos; Castellar, Jimena, Tarifa y Gibraltar. De Los Barrios sabemos que fue una alquería árabe, una especie de cortijada con unas pocas casas que posiblemente se despobló en los años posteriores a la conquista cristiana. Algeciras no tenía entidad de población, aunque sí se conoce que vivían algunas familias aprovechando las ruinas árabes. A finales del s. XV la memoria de la ciudad de Algeciras aún se mantenía viva, y lo podemos encontrar incluida en los portulanos (colección de planos de varios puertos que se usaban en la navegación medieval).
Lo que hoy corresponde a los términos municipales de Algeciras, Los Barrios y San Roque, eran terrenos bajo influencia de Gibraltar.
Todos estos territorios eran controlados por la nobleza castellana gracias a su ayuda a la corona de Castilla en la conquista, así Jimena era tierra del Duque de Medina Sidonia, o Tarifa pertenecía al territorio Marqués de Tarifa. Gibraltar era territorio de la Corona de Castilla, aunque históricamente disputada con el ducado de Medina Sidonia, hasta su incorporación en 1713 a través del Tratado de Utrecht a la corona británica.
La fuente que tenemos para conocer las poblaciones de estos municipios son los censos, que eran los listados oficiales con el número de vecinos y pueblos existentes con el principal objetivo de tener el control sobre los habitantes que debían pagar impuestos. El, censo de pecheros de 1528 es quizás el registro de población más cercano al estudio de esta investigación, mandado realizar por el emperador Carlos I, de la Corona de Castilla, con el objetivo de conocer los pecheros de su reino, es decir los vecinos obligados a atender los “Servicios de Su Majestad”, o sea los impuestos. Los vecinos, pecheros, eran los cabezas de familia. Uno de los mayores inconvenientes para establecer la población era convertir el número de vecinos pecheros en personas, los expertos en demografía histórica plantean que se multiplique por 5 (una unidad familiar media de la época), ya que podía incluir además de la mujer y sus hijos, al número de criados o siervos que pudiera tener.
Este censo nos indica que Ximena (Jimena de la Frontera), tenía 604 vecinos pecheros, que multiplicado por 5 serían 3.020 habitantes aproximadamente, similar a Tarifa que según el mismo censo tendría 613 vecinos, o sea unos 3.065 habitantes. Castellar se presenta con 49 vecinos, unos 245 habitantes. De Gibraltar no contamos con datos en este censo.
La otra fuente cercana en el tiempo es el Censo de los Millones, de 1591, se denominó así porque su objetivo era recaudar 8 millones de ducados para rellenar las arcas reales, vacías tras el desastre de la Armada Invencible. En él se da cuenta de que en la Corona de Castilla tenía una población de aproximadamente 6 millones de habitantes. En este censo, los datos son más concretos:
| Población actual | Denominación en 1591 | Vecinos | Pecheros | Hidalgos | Clérigos |
| Castellar de la Frontera | El Castellar | 56 | 55 | 1 | |
| Jimena de la Frontera | Ximena | 1216 | 1203 | 1 | 12 |
| Tarifa | Tarifa | 863 | 846 | 27 | |
| Gibraltar | Gibraltar | 824 | 790 | 10 | 24 |
Otro de los problemas es catalogar a los colonizadores como de origen seguro, en los documentos de Indias solo se identifican los que podía asegurar su origen. De los colonizadores de origen seguro, durante la época antillana, que es la época comprendida entre 1493 y 1519, hay contabilizados 5481 colonizadores, de los que un 40 % eran andaluces (2171), y de ellos 122 de origen gaditano. De estos encontramos a siete campogibraltareños, 2 de Gibraltar y 4 de Tarifa.
Nacidos en Gibraltar:
Nicolás de Gibraltar, natural de Gibraltar, marinero, Participó en la conquista de Cuba con Diego de Velázquez en 1511. Participó en el descubrimiento de México, Michoacán, Pánuco, Zapotecas, Higueras, Chiapas y Guazacualco con Fernández de Córdoba. En 1547 continuaba en México.
García Sánchez, vecino de Gibraltar, maestre va a Santo Domingo en 1514
Nacidos en Tarifa:
Pedro de las Casas, natural de Tarifa, vecino de Santo Domingo en 1514
Fernando Tarifa y Francisco Tarifa, están en Cuba en 1518. Participan en la conquista de México en 1519 con Hernán Cortés
Martín de Tarifa, estante en Indias en 1514
En el periodo 1520-1539 la emigración andaluza a América supone un 32% del total, y se cifra en 4.247 personas, de ellas 218 eran de origen gaditano y del Campo de Gibraltar están como de origen seguro 12 personas.
De Algeciras encontramos a Francisco de la Fuente, vecino de Algeciras, fue con su hermano Martín de la Fuente, que era vecino de Jáuregui (Vizcaya), marchan a Nombre de Dios, territorio en “Tierra Firme” que fue el término con el que se designó, para distinguirlas de las islas, a las tierras del continente americano próximas al mar Caribe en los primeros años de la conquista.
De Gibraltar encontramos a Ginés Doncel, natural de Gibraltar, vecino de Santo Domingo, conquista la Florida con Lucas Vázquez de Ayllón en 1523. Se amotinó y es llevado a Santo Domingo, muriendo en el viaje en 1527.
Francisco Fernández, de Gibraltar, estante en San Miguel (Perú) en 1535.
Ruy Gómez Maldonado, natural de Gibraltar, marcha al Plata en 1535. Se encuentra en Buenos Aires en 1539. Estuvo en Asunción (1544), San Fernando (1549). Marcha a Perú con Ortiz de Vergara en 1564 como Procurador General, será, un alto cargo de la administración colonial.
Rodrigo Gómez, marcha al Plata (rio de la Plata) en 1535, pasa de Buenos Aires a Asunción en 1541, será Regidor de Asunción en 1549. Participa en la expedición de Jaime Rasquín en 1558. Realiza la recluta para la Armada de Ortiz de Zarate en Gibraltar en 1571. Como almirante de la Armada va a Paraguay en 1572, en 1579 se encuentra en Asunción.
Fernando Valbuena, natural de Gibraltar, marcha al Plata en 1535, y muere en 1549.
Juan de Arcos, sacerdote jesuita, nacido en Gibraltar en 1571, ingresó en la compañía de Jesús en 1591. Llegó a Paraguay en 1599. Fallece en Cartagena de Indias en 1655.
De Tarifa encontramos a cinco colonizadores:
Pedro Díaz del Valle, natural de Tarifa marcha al Plata en 1538. Alcalde provincial en 1544, y Alcalde Mayor en 1545. En 1558 era vecino de Asunción.
Antonio Gómez, natural de Tarifa, marcha a Yucatán en 1527.
Antonio Mendoza, natural de Tarifa, marcha la Plata en 1535, en 1538 se encontraba en Paraguay.
Martín de Tarifa, vecino de México capital en 1527
Francisco Tarifeño, vecino de San Pedro de Puerto Caballos (Honduras). Piloto de Villalobos, en Filipinas en 1542.
